Adamantane (ADM) - Адамантан

Адамантан — химическое соединение, насыщенный трициклический мостиковый углеводород с формулой C10H16. Молекула адамантана состоит из трёх циклогексановых фрагментов, находящихся в конформации «кресло». Пространственное расположение атомов углерода в молекуле адамантана повторяет расположение атомов в кристаллической решётке алмаза. Этим фактом объясняется происхождение названия соединения (др.-греч. ἀδάμας — букв. «несокрушимый», также древнегреческое название алмаза). Уникальность молекулы адамантана заключается в том, что она является жёсткой и практически свободной от напряжений одновременно.
Единственный известный природный источник адамантана — нефть.
Первым производным адамантана, которое нашло применение в качестве лекарственного средства стал амантадин. Сначала он использовался как противовирусный препарат, эффективный в борьбе с вирусом гриппа А2 (1967 год). Позже был обнаружен его антипаркинсонический эффект.
В отличие от L-допы — классического антипаркинсоника — амантадин действует быстрее, а побочное действие было сведено к минимуму. Высокая липофильность молекулы адамантана обеспечивает лёгкое проникновение лекарственного препарата сквозь гематоэнцефалический барьер. Кроме того, благодаря этому амантадин действует как спазмолитик.
Среди других производных адамантана, являющихся действующими веществами лекарственных препаратов, можно назвать мемантин, римантадин, допамантин, тромантадин, вилдагриптин и кармантадин.